I mars 2016 gav Helen, tillsammans med Magnus Carlson och Radiosymfonikerna, tre konserter i serien Svenska stjärnor på Berwaldhallen i Stockholm.
I juli turnerade hon tillsammans med BAO till åtta platser runt om i landet, efter att BAO tidigare under året släppt albumet Mitt hjärta klappar för dig.
Under hösten spelade hon rollen som Helen Sinclair i Woody Allen-musikalen Bullets over Broadway på Göta Lejon i Stockholm tillsammans med bland andra Johan Rheborg, Johan Rabaeus, Linus Wahlgren och Andreas Nilsson. Spelperioden pågick t.o.m. den 8 april 2017 och Linus Wahlgren ersattes efter årsskiftet av Rennie Mirro.
Under sommaren och hösten 2017 gjorde Helen ett flertal konsertframträdanden; hon medverkade i I Love Musicals Allstars på Ullevi i Göteborg tillsammans med Peter Jöback och Tommy Körberg, gav tre konserter i Dalhalla samt medverkade i Allsång på Skansen tillsammans med Malena Ernman, begav sig ut på miniturnén En sensommarkväll tillsammans med Tomas Andersson Wij och medverkade i Trees and Love på Göta Lejon i Stockholm till förmån för Vi-skogen. Året avslutades med fem konserter kallade Vinterklang på Wasa Teater i Finland samt medverkan som hemlig gästartist i Caprice – OD med gäster i Uppsala tillsammans med Andreas Nilsson.
Den 2 juni släpptes singeln Sankta Klara klocka med Helen och Malena Ernman och den
1 september hade filmen Becker – Kungen av Tingsryd premiär, med Helen i rollen som kommunalråd.
Under våren 2018 medverkade hon i showen Höjdarlunch 2 på Katalin i Uppsala, tillsammans med Jacke Sjödin, Andreas Nilsson och Mikael Skoglund.
Vid en ceremoni i rikssalen på Drottningholms slott den 12 juni tilldelades Helen den kungliga medaljen Litteris et Artibus för framstående konstnärliga insatser som sångerska och skådespelerska.
Även denna sommar framträdde hon i Dalhalla tillsammans med Malena Ernman, denna gång i sällskap av Sarah Dawn Finer och Nisse Landgren. Under vintern gav hon sig ut på julturnén December – Sånger i vintermörkret tillsammans med barndomsvännen och artistkollegan Anna Stadling.
Våren 2019 spelade Helen, tillsammans med Vanna Rosenberg, dubbelrollen som hemmafrun Nancy på Dramaten i Stockholm, i Lars Rudolfssons nyskrivna verk Hugh och Nancys många världar, med musik av Mats Gustafsson.
Den 4 maj förgyllde hon två konserter i Caprice 2019 i Tonhallen, Sundsvall, och under sommaren begav hon sig ännu en gång ut på turné med BAO.
Den 14 juni hade popmusikalfilmen A Music Story premiär, där Helen spelade rollen som mamma Elisabet. Anders Widmark spelade pappan; Anton Widebeck, och huvudrollen som 11-åriga dottern Moa av Victoria Rönnefall.
Den 22 september medverkade Helen vid Malmö Operas 75-årsjubileum, där hon framförde Du måste finnas ur Kristina från Duvemåla.
Mellan den 20 november och 16 december 2019 bjöd Helen, Jacke Sjödin och Andreas Nilsson på 15 st Höjdarjulluncher på Katalin i Uppsala. Helen hann även gästa Anders Ekborgs turné En Stilla Jul vid fem tillfällen under december månad.
I februari 2020 axlade hon huvudrollen som mamma Diana i den hyllade Broadwaymusikalen Next to Normal på Uppsala Stadsteater, men hann endast spela åtta föreställningar innan covid-19 tvingade teatern att avbryta vårens program. Föreställningen hade nypremiär i januari 2022.
I mars 2020 hade säsong 1 av kriminaldramaserien Bäckström premiär på C More, och började sändas på TV4 månaden därpå. Andra säsongen av serien startade i slutet av februari 2022. I serien spelade Helen PR-geniet Tina. Rollkaraktären Evert Bäckström gjordes av Kjell Bergqvist.
Den 25 september släppte Helen soloalbumet En ny tid med helt nyskrivet material. Ur recensionerna:
”Det här är kompetent, välkomponerat och fullständigt felfritt. Ett album för fansen skulle man kunna säga”.
Mas Karin Gustafsson, NWT 200924
”Och på En ny tid känns Sjöholm igen. Här finns de färgstarka musikalrefrängerna, de mjuka visorna och allt däremellan som Helen Sjöholm bemästrar med sin musikaliska bredd. Hon får briljera med sin klara, felfria sång till tunga pianotangenter och vackra stråkar. Det är lekfullt, lättlyssnat och välproducerat på alla sätt”.
Anna Enström, Borås Tidning 200930
Under hösten gjorde hon flera TV-framträdanden och avslutade året med att medverka i tre avsnitt av Så smycket bättre.